Μνημεία και κτίρια
Στην πόλη της Σκιάθου βρίσκεται διατηρημένο το σπίτι του Αλέξανδρου Παπαδιαμάντη που γεννήθηκε και έζησε στο νησί. Στο λιμάνι της πόλης, σε μια μικρή χερσόνησο υπάρχει το ενετικό φρούριο (Μπούρτζι) όπου σήμερα λειτουργεί το Ναυτικό Μουσείο. Μέσα στο φρούριο κτίσθηκε με μέριμνα και δαπάνη του Ανδρέα Συγγρού το Δημοτικό σχολείο του νησιού στο οποίο στεγάζεται πλέον το πολιτιστικό κέντρο της Σκιάθου.
Ναοί και Μονές
Στην πόλη της Σκιάθου υπάρχουν δύο ιστορικές εκκλησίες:
Ο Ναός Γεννήσεως της Θεοτόκου (Παναγιά Λιμνιά ή Απάνω Παναγιά) κτίσθηκε το 1837. Εκεί φυλάσσεται η κάρα του Αλέξανδρου Παπαδιαμάντη αλλά και η ιστορική θαυματουργή εικόνα της Παναγίας Οδηγήτριας (1700) την οποία μετέφεραν στη Σκιάθο πρόσφυγες από τη Λίμνη Ευβοίας. Το όνομά της το έλαβε από την Λίμνη Ευβοίας καθώς χτίσθηκε από τους πρόσφυγες οι οποίοι έφυγαν κατά κύματα από την Λίμνη (1770, 1821, 1823) και κατέφυγαν στην Σκιάθο.
Ο Μητροπολιτικός Ναός Τριών Ιεραρχών, στον οποίο φυλάσσεται η θαυματουργή εικόνα της Παναγίας της Εικονίστριας, πολιούχου της Σκιάθου.
Ακόμη στην πόλη της Σκιάθου, στην περιοχή της Αγίας Τριάδας, σώζονται τα ερείπια παλαιοχριστιανικής βασιλικής, που πιθανώς κτίσθηκε μεταξύ 4ου και 6ου αιώνα μ.Χ.
Τα ερείπια της Παλαιοχριστιανικής βασιλικής της Αγίας Σοφίας και ο παρακείμενος στρόγγυλος πύργος στην περιοχή Τρούλλος αποτελούν διατηρητέα μνημεία του νησιού.
Οι εκκλησίες που βρίσκονται μέσα στο Κάστρο της Σκιάθου είναι εννιά (Χριστός, Άγιος Νικόλαος, Αγία Μαρίνα, Παναγία η Πρέκλα, Άγιος Βασίλειος, Παναγία η Μεγαλομάτα, Αγία Κυριακή, Άγιοι Απόστολοι και Άγιος Δημήτριος). Επίσης, σε διάφορα μέρη του νησιού υπάρχουν διάσπαρτες περισσότερες από πενήντα εκκλησίες και εξωκκλήσια. Αναφέρονται επτά μοναστήρια: του Ευαγγελισμού εκτός Κάστρου, του Αγίου Ιωάννη του Κρυφού (Πασχαλαίοι), της Παναγίας της Εικονίστριας (Κουνίστρας), της Παναγίας της Κεχριάς, του Αγίου Ιωάννου του Κρυφού (Παρθένη) και του Αγίου Χαράλαμπους.
Στην ιστορική Μονή του Ευαγγελισμού, το 1807 ελήφθη η απόφαση για τη δημιουργία της πρώτης Ελληνικής σημαίας με λευκό σταυρό σε κυανό φόντο. Σήμερα αποτελεί το μοναδικό μοναστήρι του νησιού που βρίσκεται σε λειτουργία και εκεί στεγάζεται μουσείο εκκλησιαστικών κειμηλίων, λαογραφική συλλογή και έκθεση αφιερωμένη στους Βαλκανικούς Πολέμους..